Герои сражаются с Аои.

Благодаря победе Наруто над Аои, Идатэ навёрстывает упущенное и успешно выигрывает гонку.

Из-за травмы, полученной в Стране Чая, Саскэ всё ещё находится в больнице. Его раздражает тот факт, что Наруто с каждым днём становится более сильным, а он лежит в своей палате и ничего не может сделать, чтобы приблизиться к своей главной цели — убийству брата. Саскэ вызывает Наруто на бой, чтобы узнать, кто из них всё-таки сильнее. Они отправляются на крышу больницы. Саскэ готовится использовать против Наруто Тидори, Наруто готовится использовать Расэнган; оказавшаяся рядом Сакура просит мальчиков остановиться.

В бой вмешивается Какаси Хатакэ — перенаправляет боевые удары Саскэ и Наруто в водонапорные башни. Саскэ понимает, что он слабее, видя урон, нанесённый башне Наруто. Какаси призывает Саскэ отказаться от мести своему брату. Появляется Четвёрка ниндзя из Деревни Звука, целью которой является доставка Саскэ к Оротимару.

После короткого боя с Четвёркой Звука Саскэ принимает их предложение присоединиться к Оротимару, так как считает это единственным путём обретения силы, и решает покинуть Коноху. По дороге ему встречается Сакура, которой не удаётся переубедить его. Саскэ произносит: «Сакура, спасибо тебе» и покидает деревню, оставляя девушку без сознания на скамейке.

Наутро Сакура приходит в себя. Рок Ли сообщает об успешно проведённой операции. Сикамару собирает команду, включающую Наруто, Нэдзи, Тёдзи и Кибу, для преследования Четвёрки Звука и Саскэ. Сакура просит Наруто вернуть Саскэ, юноша даёт ей обещание сделать это.

Для активизации силы Проклятой печати Четвёрка Звука заключает Саскэ в бочку особыми техниками. Команда Сикамару догоняет их.

Дзиробо, один из Четвёрки Звука, остаётся противостоять команде Сикамару, остальные члены группировки движутся вперёд вместе с находящимся в бочке Саскэ. Дзиробо покрывает команду Сикамару земляным куполом и начинает медленно поглощать их чакру, однако те находят слабое место в куполе и освобождаются.

Пока остальные члены команды Сикамару движутся вперёд, Тёдзи остаётся для борьбы с Дзиробо и использует в бою особые цветные таблетки семейства Акимити. Тёдзи принимает первую таблетку.

Тёдзи принимает две оставшиеся таблетки и побеждает Дзиробо, несмотря на использование тем силы Проклятой печати.

Нэдзи остаётся для боя с Кидомару, использующим технику Паутин; остальные преследуемые и преследователи движутся дальше.

Кидомару призывает множество пауков, которые атакуют Нэдзи, а затем находит слабое место бякугана Хюги и несколько раз ранит его в спину.

Посылая свою чакру в тело Кидомару, Нэдзи неимоверными усилиями побеждает врага.

Оротимару, чьё состояние после битвы с Третьим Хокагэ ухудшается с каждым днём, принимает решение при помощи запрещённой техники переселить свою душу в тело одного из заключённых, несмотря на то что роль «вместилища» души Оротимару изначально предназначалась Саскэ. Оротимару решает, что переселит свою душу в Саскэ через 3 года.

Появляется ещё один подчинённый Оротимару, Кимимаро. Киба и Акамару сражаются против Сакона; Сикамару против Таюи, вызвавшей трёх монстров, управляемых звуками её флейты. Наруто преследует Кимимаро, спешащего к Оротимару с бочкой с Саскэ внутри.

Киба и Акамару сражаются против Сакона, чьё тело всё это время сливалось с телом его брата-близнеца Укона. Укон отделяется от тела Сакона и вселяется в тело Кибы. Чтобы избавиться от него, Киба несколько раз ранит себя, тем самым причиняя боль не только себе, но и врагу.

Укон отделяется от Кибы и снова становится частью Сакона. Киба и Акамару пытаются укрыться от них в лесу. Наруто (против Кимимаро) и Сикамару продолжают свои сражения.

Пока Наруто безуспешно использует против Кимимаро теневых клонов, Сикамару начинает технику Теневого Удушения против Таюи.

Саскэ пробуждается, выбирается из бочки и самостоятельно продолжает путь к Оротимару. Внезапно появляется Рок Ли, тем самым позволяя Наруто продолжать преследование Саскэ. Рок Ли шутливо просит разрешения у Кимимаро принять перед боем лекарство, которое ему выписала Цунадэ; противник соглашается. Однако вместо лекарства, как оказалось, Рок Ли взял с собой бутылку сакэ, который, по наблюдению Майто Гая, делает его неуправляемым. Выпив всю бутыль, Рок Ли начинает использовать т.н. «Стиль Пьяного кулака».

Рок Ли, Киба и Сикамару оказываются на краю гибели в своих боях, но на помощь им приходят ниндзя Деревни Песка: Гаара, Тэмари и Канкуро.

Сикамару и Тэмари побеждают Таюю. Канкуро и Киба одолевают Сакона и Укона.

Вставка воспоминаний о том, как Кимимаро попал к Оротимару. Гаара начинает бой против Кимимаро.

Гаара побеждает ослабевшего Кимимаро.

Наруто догоняет Саскэ у огромных статуй двух основателей Конохи. Начинается бой между ними.

Вставка воспоминаний Саскэ о событиях вокруг Итати за несколько дней до уничтожения тем клана Утиха.

Вставка воспоминаний Саскэ о его отношениях с отцом и братом.

Вставка воспоминаний Саскэ о дне, когда был почти полностью уничтожен его клан: Итати использует против младшего брата мангэкё сяринган и говорит ему, что для овладения мангэкё сяринганом, высшей формой глаз клана Утиха, тот должен убить лучшего друга.

Какаси по приказу Цунадэ отправляется на помощь Наруто, в котором во время битвы с Саскэ пробуждается Девятихвостый Лис.

Саскэ использует силу Проклятой печати, чтобы противостоять Наруто.

Саскэ использует против Наруто Тидори, Наруто использует Расэнган. Начинается дождь. Какаси обнаруживает Наруто без сознания и понимает, что бесполезно преследовать Саскэ, который решил овладеть мангэкё сяринганом не убивая лучшего друга.