После того как пожар уничтожает Спрингфилд, Симпсоны уговаривают мистера Бёрнса профинансировать восстановление города. Он соглашается, но с одним условием — он хочет поставить эстрадное шоу в Спрингфилдском амфитеатре.

Мистер Бёрнс нанимает Симпсонов (кроме Гомера) для участия в виртуальной семье, где он играет роль отца. Тем временем Гомер заводит дружбу с соседкой Джулией, которая разделяет его любовь к пиву и ненависть к Неду Фландерсу.

Барт начинает болеть за футбольную команду Бостона, что приводит Гомера в ярость. Чтобы доказать сыну, что Бостон — ужасное место, он устраивает "ненавистный отпуск" и отправляет всю семью в этот город. Однако, вопреки ожиданиям Гомера, вся семья влюбляется в Бостон и решает переехать туда.

Без воды — пародия на "Голодные игры" и "Безумного Макса", где мистер Бёрнс контролирует последние запасы воды в Спрингфилде и заставляет детей сражаться за право поплавать в его резервуаре.

Лиза и Барт расследуют новый подозрительный продукт Красти — конфеты "Krustaceans".

Гомер становится тренером детской команды по лакроссу вместе с Кёрком ван Хутеном. Однако Кёрк слишком привязывается к Гомеру, и тот начинает избегать его. Всё меняется, когда Кёрк исчезает перед финальной игрой.

Симпсоны отправляются в Кубу, чтобы найти дешёвую медицинскую помощь для дедушки. Там он влюбляется в барменшу и встречает старого друга, который скрывается от американских властей.

Гомер находит приложение, которое упрощает его жизнь и заменяет его роль отца. Тем временем дедушка Симпсон узнаёт, что снова станет отцом.

Гомер попадает в аварию на работе и оказывается в гипсе, что даёт ему шанс подать в суд на мистера Бёрнса. Тем временем Мардж испытывает неудовлетворённость и находит неожиданную романтическую поддержку. Лиза становится монитором школьного автобуса и пытается навести порядок.

Красти пытается произвести впечатление на свою дочь, празднуя Рождество с Симпсонами. Тем временем преподобный Лавджой ищет новых прихожан, а Мэгги пугает странная рождественская игрушка.

Мардж увлекается японским стилем жизни, заставляя семью избавляться от вещей, которые не приносят радости. Гомер должен найти новый дом для семейного поросёнка, а Лиза решает расстаться со своим саксофоном.

Мистер Бёрнс пытается вернуть свою славу и сталкивается с таинственным музыкальным магнатом. После того как его обманывают и разоряют, он решает отомстить с помощью Гомера, Барта и рэпера Джаззи Джеймса.

Мистер Бёрнс планирует месть музыкальному магнату, который его разорил. Гомер, Барт и рэпер Джаззи Джеймс помогают ему разработать план. Тем временем Лиза знакомится с богатым мальчиком, а Смитерс отправляется в опасное путешествие.

Когда все рестораны быстрого питания в Спрингфилде начинают продавать только здоровую еду, Гомер ищет последний оплот жирной пищи и вспоминает детские воспоминания. Тем временем Лиза.

Барт предаёт Лизу, выбрасывая её любимую шляпу, и начинает мучиться чувством вины. Тем временем Спрингфилд удивляется, когда выясняется, что Гомер — гениальный шахматист.

Барт и Лиза возвращаются домой после травматического опыта в лагере Красти, что нарушает романтическую жизнь Гомера и Мардж. Без отвлекающих факторов Гомер становится более продуктивным, но Мардж скучает по старому Гомеру.

Барт становится звездой баскетбольной команды начальной школы Спрингфилда, но его успех приводит к связям с мафией. Лиза расследует его историю для школьной газеты, а Гомер становится тренером команды.

Мардж обеспокоена будущим Барта и обращается к экспертам по воспитанию. Гомер решает заработать на этом, открыв магазин трофеев. Тем временем дедушка Симпсон дарит Барту семейные часы, которые становятся для него источником уверенности.

Мистер Бёрнс разочаровывается в Йельском университете и решает основать собственный коммерческий колледж, наняв работников электростанции в качестве преподавателей.

Барт проводит время с пожилыми женщинами, получая от них подарки, но вскоре осознаёт последствия своего поведения. Тем временем Гомер становится зависимым от игры Peekimon Get (пародия на Pokémon Go).

Мистер Бёрнс заключает пари с другом, что сможет разлучить Гомера и Мардж. В этом ему помогает Мо, но в итоге он неожиданно спасает их брак.

После судебного дела Гомера собаки получают больше прав, чем люди, и вскоре захватывают власть в Спрингфилде. Горожане пытаются вернуть контроль, а Мардж неожиданно становится новым альфа-лидером города.