Гомер получает возможности совершить полёт на личном самолёте Мистера Бёрнса, и вследствие чего отказывается летать на самолётах обычного класса.

Гомер попадает в больницу из-за травмы спины, там в нём открывается талант петь оперным голосом лёжа на спине. Мр. Бёрнс приглашает Гомера петь главную партию в его постановке La bohème. Спасённый от группы сумасшедших фанаток таинственной девушкой Джулией, Гомер нанимает её в качестве менеджера, несмотря на её неоднозначные намерения.

Гомер знакомится с водителем аварийной машины Луи, который показывает Гомеру все прелести буксирования жилых фургончиков. Тем временем, Мардж начинает замечать, что Мэгги слишком к ней привязалась. Мардж находит способ отучить Мэгги от себя, но это способ заставляет Мэгги вообще обходиться без Мардж…

Мардж обвиняют в грабеже банка, но настоящий грабитель — человек по имени Двайт (Dwight). Мардж обещает посетить его в тюрьме, но не выполняет обещание, из-за чего Двайт начинает преследовать Мардж…

Мистер и миссис Симпсон — Гомер, тайно работающий секретным агентом, получает приказ устранить Кента Брокмана. Но, вскоре он обнаруживает, что его жена Мардж также является секретным агентом, выполняющей ту же миссию, что и он сам…

Родители Милхауса затерялись в море и предположительно погибли. Милхаус осознаёт, что теперь он сирота, и что пришло время действовать решительно и самостоятельно, вследствие чего он становится более популярным чем Барт. Тем временем, у Гомера начинаются проблемы из-за того, что он не помнит цвет глаз Мардж.

В Спрингфилде открывается новый магазин по продаже комиксов «Coolsville Comics & Toys», находящийся прямо напротив магазина «Подземелье Андроидов». Владелец магазина по имени Мило (которого озвучивает Джек Блэк) предоставляет детям уникальную возможность встретиться с создателями комиксов. Тем временем, Мардж открывает свой женский фитнес-центр…

Сайдшоу Боб возвращается, чтобы убить Симпсонов, но его ловят и отдают под суд. Во время заседания суда Барт выбрасывает лекарство Боба — нитроглицерин, приняв его за взрывчатку, и Боб умирает. Вся семья Боба, его друзья и весь Спрингфилд приходят на его похороны. Брат Боба, Сесил, убеждает Барта пойти в церковь и проститься со своим давним врагом. Но Боб оказался жив.

Гомер просыпается в снегу и узнаёт, что его семья исчезла. Он собирается вспомнить всё и вернуть семью.

Гомер сжигает спрингфилдские бистро. Чтобы построить их заново, мэр Квимби сдвигает день выборов, делая праймериз в Спрингфилде первыми в стране. Кандидаты не внушают доверия, и избиратели вписывают Ральфа Виггама в бюллетени; он и выигрывает. В результате обе стороны признают Ральфа, хотя даже неизвестно, за какую партию он выступает.

После того, как случайно нашёлся диплом Мардж, Гомер рассказывает историю, как он трудился на своего отца, чтобы Мардж могла получать образование в университете. Однако, после того, как она понравилась одному из профессоров, Гомер всё бросает и сосредотачивается исключительно на музыке. Он создаёт новый стиль в рок-музыке — гранж и организовывает группу «Садгазм» вместе со своими друзьями. Однако, несмотря на то, что Гомер завоёвывает всё большую популярность, а Мардж прекрасно проводит время с профессором Стефаном, оба они в душе понимают что не могут быть друг без друга.

В результате хулиганства Барта, на День святого Валентина Симпсоны застревают в туннеле свиданий. Чтобы скоротать время, Гомер рассказывает романтическую историю о Бонни и Клайде, Мардж о Леди и Бродяге, а Барт историю о Сиде и Нэнси, где Нельсон — это Сид Вишес, Лиза — Нэнси Спанджен, а Барт — Джонни Роттен из «Sex Pistols».

В начальную школу Спрингфилда переходит новый ученик, и Барт думает что нашёл отличного партнёра для шуток. Однако все они оборачиваются против него самого и он начинает думать что в рядах его друзей завелась крыса. Пародия на фильм «Отступники». В это время Мардж разбивает семейную машину, и Гомер на время ремонта получает новую, с которой он уже не хочет расставаться.

Гомер садится на диету, но тайком от всех постоянно ходит на свидания с едой. Мардж, желая быть уверенной в его честности, нанимает ТВ-шоу, чтоб проследить за ним. Барт и Лиза подшучивают над Мартином, в результате чего считают, что они убили его неудавшейся шуткой.

Лиза становится балериной, и понимает, что её талант зависит от пассивного курения. Гомер признаётся, что тайком делает вяленую говядину, и приходит в бешенство, когда обнаруживает, что еноты всё стащили.

Лиза обнаруживает, что Спрингфилд недособрал миллионы долларов налогов. В результате, в городе начинается сбор налогов у неплательщиков и единственным оставшимся должником оказывается Лурлин Лампкин. Пока её ищет полиция, Лурлин останавливается у Симпсонов. Она пытается воссоединиться со своим отцом, но он продаёт все её песни Дикси Чикс.

Когда Барт с Лизой спасли корову Лу от скотобойни, они отдали её Мэри, деревенской девчонке. Её отец, Клетус, ошибочно решил, что Барт преподнёс корову в качестве свадебного подарка (давняя традиция семьи Клетуса). Мардж и Гомер должны остановить свадьбу.

После того, как Лиза представила документальный фильм о своей семье в кинофестивале «Sundance», Гомеру, Барту и Мардж становится стыдно, глядя на себя. Тем временем, директор Скиннер и инспектор Чалмерс решают заняться кинобизнесом.

Мона Симпсон возвращается и сообщает, что её дни сочтены. Вскоре она неожиданно умирает, Гомер чувствует вину, за то что не показывал своих чувств до смерти. Сын решает воплотить её желание, рассеяв прах по озеру Wastershare в Спрингфилдском парке монументов (Springfield Monument Park).

Лиза становится новым помощником Клоуна Красти и быстро захватывает популярность Красти. Вскоре она создаёт своё собственное шоу и выигрывает награду «развлекатель года» на Springfield Media Awards, но получив награду, она не может прекратить заниматься шоу-бизнесом после всего этого. Тем временем Барт и Гомер начинают коллекционировать монеты.