Джейк перешел в среднюю школу, и братья дают ему несколько советов, как себя там вести. Наученный горьким опытом Алан, пытается предупредить сына обо всех опасностях, которые его там ждут. В это время Чарли пытается избавиться от сыпи на очень важном месте.

Эвелин просит своих сыновей сходить с ней на одно мероприятие, и так как у Алана намечается свидание, то на благотворительный вечер в оперу придется идти Чарли. Там он узнает о своей маме то, чего раньше не знал.

Алан встречается с женщиной, которая является его ровесницей. Чарли естественно подшучивает над ним по этому поводу, но когда он сам встречает женщину, с которой можно не только спать, но и поговорить, то он меняет свое мнение. А когда на первом свидание она его еще и отшивает, то он вообще становится одержимым встретиться с ней вновь.

Чарли встречается с судьей Линдой и, похоже, что это серьезно. В это время ему постоянно мерещится Роуз, которая переехала в Англию и уже давным-давно не преследует его.

Чарли уже девять месяцев сидит без работы и это сильно ударило по его благосостоянию, в то время пока Алана это очень сильно заботит, Чарли вообще не волнуется и уверяет брата, что что-нибудь обязательно подвернется и все будет хорошо.

Линда стесняется Чарли и поэтому не позвала его на прием в свою честь. В это время Джейк хочет попасть на рок-концерт, на который Алан его не отпускает.

После ссоры Чарли и Алана по поводу вещей, которые Алан тащит в дом Чарли, Алан с Джейком переезжают жить к маме.

Чарли стал королем детских песен, и это прибавило ему популярности среди одиноких мам. А Алана откровенно бесит то, что его брату все достается так легко и непринужденно.

Новый жених Эвелин знакомит братьев со своей дочерью. Он предупреждает Чарли, чтобы тот к ней не лез, но Чарли сложно отказаться от такой красотки, которая к тому же сама проявляет к нему интерес.

Джейка бросила девушка и Алан успокаивает его рассказом о том, что его в школе тоже бросила девочки и даже не объяснила почему. Позже Алан узнает, что ее увел его брат. Алан намерен отомстить Чарли за это.

Последние отношения Алана слишком наскучили ему, но порвать с девушкой он не может из-за того, что боится остаться один. Алан идет за советом к Чарли.

Чарли серьезно простудился, но никто не хочет о нем заботиться, кроме Роуз, которая неожиданно вернулась из Англии. Тем временем Алан пытается завоевать хоть немного внимания повзрослевшего сына.

Алан завязывает отношения с подругой его бывшей жены, которая теперь тоже в разводе. Джудит не верит, что у них может, что-то получиться.

Чарли встречает свою бывшую, имя которой не может вспомнить. Ее милая дочка сильно понравилась Джейку, и вскоре у них намечается двойное свидание. Тем временем Алан хочет снять проститутку.

Последнее время у Чарли слишком много девушек и это перебор даже для него. Вместе со своим психологом он выясняет, что это, скорее всего, связанно с предстоящей свадьбой его бывшей невесты.

Эвелин готовится к свадьбе с Тедди. Чарли бегает за шикарной дочкой своего будущего отчима, и Алану это сильно не нравится, ведь он знает, чем заканчиваются все отношения брата.

Во время празднования свадьбы Тедди и Эвелин, Чарли находит жениха мертвым в своей постели. Прибывшая не место преступления полиция начинает опрашивать присутствующих, и во время допроса вскрывается много интересно о семействе Харпер.

Джейк потерял книгу, по которой ему нужно написать сочинение. Все отправляются в книжный магазин, где Чарли знакомится с женщиной, которая гораздо старше его.

Немного странные отношения Чарли и Энджи продолжаются. Психолог Чарли и Алана считает, что они нашли в Энджи любящую и заботливую маму, которой у них никогда не было.