Спустя два месяца после трагических событий Елена не перестает искать любимого, пытаясь проверить каждую зацепку. Клаус использует Стефана для получения интересующей информации, Аларик переезжает в дом Гилбертов, а Джереми устраивается работать в бар. Идя по следу Стефана, Дэймон с Алариком натыкаются на одну интересную деталь. Кэролайн устраивает для подруги вечеринку, Джереми старается разобраться с происходящими с ним изменениями, Елена обнаруживает тайник Дэймона, а Стефан вызывает брата на разговор.

Елена не собирается отступать и обращается за информацией к Аларику. Клаус со Стефаном навещают стаю оборотней. Джереми рассказывает Мэтту о своих видениях, а Тайлер дает Елене наводку на сородичей. Заботясь о благополучии сына и остальных жителей города, Кэрол Локвуд обращается к единственному вызывающему ее доверие человеку. Клаус делится со Стефаном своими планами, но их осуществлению что-то мешает. Тайлер раскрывает план матери, Мэтт подвергает сомнению задумку Джереми, а Клаус пытается понять причину своей неудачи.

Неожиданный источник сообщает Дэймону информацию о брате. Клаус со Стефаном прибывают в Чикаго – город, в котором Стефан был известен под другим прозвищем. Кэролайн узнает своего мучителя, Дэймон с Еленой начинают новое путешествие, а Клаус встречается со старой знакомой. Дэймон открывает Елене незнакомую ей сторону Стефана, а Клаус рассказывает подельнику об их совместном прошлом и представляет ему свою сестру. По приезду Елена посещает старое жилище Стефана, куда вскоре наведываются гости.

Ребекка осваивается в новом времени, Бонни возвращается в город, а Стефана ждет неожиданный разговор. Шериф просит Дэймона позаботиться о памяти бывшего мужа ради благополучия дочери. Ведьма Клауса пытается найти кулон, когда-то принадлежавший Ребекке, а Джереми налаживает связь со старой подружкой. Бонни пробует разгадать тайну вещи, принадлежавшей Елене, Стефан получает помощь в нужный момент и делится своими подозрениями с новой союзницей.

Ночь приколов в школе проходит для Елены совсем не так, как хотелось бы. Стефан приходит в себя в месте, куда не надеялся вернуться. Кэтрин приглашает Дэймона на автомобильную прогулку, чтобы поделиться с ним сведениями о его ближайшем окружении. Используя Тайлера, Клаус ставит Бонни ультиматум, а Кэтрин объясняет Дэймону, как можно использовать новые способности Джереми. Поймав Стефана на лжи, Клаус применяет безотказное оружие против неповиновения. Чтобы помочь другу и связаться с сестрой, Мэтт решает повторить путь Джереми.

Пытаясь научиться жить заново, Елена просит Аларика дать ей пару уроков самообороны. Первый день выпускного года в школе напоминает Елене о событии, произошедшем ровно год назад. Стефан возвращается к образу Потрошителя, а брошенная братом Ребекка остается в доме Сальватор. Бонни не желает делить Джереми с другими девушками, пусть даже мертвыми, а Кэролайн дает Тайлеру первые уроки по безопасности. Викки делится с Мэттом прекрасной новостью, а Елена просит Дэймона помочь ей со Стефаном.

На Дэймона совершает нападение давно забытый знакомый, и он ищет ответы у Бонни. Елена хочет воспользоваться новыми событиями, чтобы связаться со старой подругой Стефана, а Бонни старается исправить происходящее и получает послание. Мейсон обещает Дэймону помочь с оружием против Клауса, а Елена получает экспресс-курс по спасению любимого. Джереми ищет Анну, но находит не только ее. Бонни с Кэролайн пытаются найти вещь, способную восстановить баланс, Джереми делится с сестрой переживаниями, Мейсон объясняет причины своего поступка, а Дэймон признается Аларику в своих чувствах.

Аларик показывает Елене пещеру, в которой они находят информацию о Микаэле. В попытках расшифровать рисунки Елена обращается к первоисточнику, а Аларик старается разобраться в них с помощью Бонни. Дэймон берет восстановление Стефана на себя, а Ребекка вспоминает о жизни и трагедиях ее семьи. Бурный разговор братьев в баре прерывается из-за вмешательства постороннего, а расшифровка рисунков показывает кое-что, чего Ребекка не знала. Стефан встает на сторону брата, а Елена рассчитывает получить союзницу.

Братья разрабатывают план по заманиванию Клауса в город. Из-за непредвиденных обстоятельств вечеринка в честь выпускников находится под угрозой срыва, но Тайлер спасает ситуацию. Елене приходится устранить слабое звено в задумке братьев, а Стефан заключает соглашение с Клаусом. Клаус передает послание через Тайлера, а тот старается спасти важного для него человека. Бонни предотвращает убийство, а Стефан выполнят условия сделки. Тайлер просит Кэролайн принять его новую сущность, а Дэймон переживает из-за случившегося.

Бонни преследует странный сон, о котором она рассказывает подруге. Елена узнает о неуспеваемости брата и о вернувшемся в город старом знакомом. Стефан склоняет Бонни на свою сторону, а разговор Елены с братом не приносит должного эффекта. Тайлер объясняет Елене и Аларику разницу между подчинением и внушением, а Клаус демонстрирует Дэймону свою власть. Найдя Стефана по наводке Бонни, Елена надеется уладить все путем переговоров. Узнав, что сделал Тайлер, Джереми встает на защиту своей семьи.

Стефану становится все трудней скрывать свой тайник от вездесущих гибридов. Елена рассказывает Бонни о Джереми, а Дэймон делится с братом своими соображениями о содержимом одного из предметов. Стефан ставит Клаусу ультиматум, и тот наносит ответный удар. По случаю именин Кэролайн подруги выбирают необычное место для празднования, а Аларик заводит новое знакомство. Клаус заключает взаимовыгодный договор, Бонни высказывает Елене свои соображения насчет Джереми, а Стефан идет ва-банк.

Пытаясь разгадать загадку запертого ящика, Бонни получает послание от ведьм. После случившегося Тайлер стремится разорвать связь с Клаусом и находит человека, который, возможно, сумеет ему в этом помочь. Стефан провоцирует Клауса на новый шаг против его друзей, а Бонни с Еленой разыскивают женщину из сна. Тайлер узнает цену свободы, а Дэймон навещает новую подругу Аларика. Клаус находит пропажу, но не получает желаемого. Аларик узнает тайну своей новой знакомой, а Елена рассказывает Стефану о недавнем инциденте.

Шериф получает результаты экспертизы по недавнему убийству, а Стефан показывает Бонни новый тайник. Кэролайн приезжает в больницу за отцом, Бонни вводит мать в курс дела, а Аларик начинает собственное расследование. Дэймон уговаривает брата участвовать в переговорах с Клаусом, а Елена делится с Кэролайн своими подозрениями насчет виновника недавних убийств. Елене приходится использовать оружие, а Клауса ждет сюрприз. Кэролайн не может смириться с выбором отца, но прислушивается к мнению подруги.

Елена узнает от Элайджи о содержимом ящика и о планах его семьи, и делится информацией с братьями. Эстер приглашает Елену на семейное торжество, а Кэролайн получает сообщение от Тайлера и послание от Клауса. Мэтт тоже получает приглашение, что влияет на решение Кэролайн по поводу бала. Дэймон старается уберечь Елену от возможной опасности, и чтобы исполнить задуманное она обращается к Стефану. Ребекка предлагает брату развлечься, Элайжа просит Елену об одолжении, а Клаус рассказывает Кэролайн о своем хобби.

Елена узнает, как Дэймон снимает напряжение, а также делится с Бонни своими переживаниями насчет Элайджи. Братья приходят к соглашению насчет Елены, а Элайджа находит подтверждение своим догадкам. Эстер заручается поддержкой ведьм, Елена ищет выход из ловушки, а Элайджа выдвигает братьям свое требование. Чтобы вызволить Елену из очередной передряги, Дэймон со Стефаном прорабатывают новый план. Клаус делает попытку сблизиться с Кэролайн, Аларик дает отпор нахальному вампиру, а Елена старается достучаться до чувств Ребекки.

1912 год. На главной площади города происходит убийство, и это не первый случай нападения с летальным исходом. Наши дни. Мэр Локвуд требует у шерифа указать ей на преступника, убившего уже несколько жертв. Аларик приходит в себя в полицейском участке, где узнает о выдвинутых против него обвинениях. До Елены доходят новости о матери Бонни, а Дэймон напоминает Стефану о деле столетней давности. Ребекка выясняет у мэра информацию о местных лесах, Дэймон вспоминает о девушке, научившей его соблазнению, а Елена подбивает Мэтта на обыск квартиры доктора.

Доктор проверяет Аларика, но обследование не выявляет отклонений. В городе начинается реконструкция моста, а Дэймон встречается с призраком из прошлого. Чтобы помочь Аларику, Елена обращается к дневнику прабабушки. Сейдж напоминает Дэймону, как управлять девушками, а Елена пытается попросить Бонни о помощи. Дэймон узнает о предмете поисков Ребекки, Стефан рассказывает Елене детали убийств прошлого века, Сейдж раскрывает ложь Дэймона, а Елена обнаруживает тайный ящик в квартире Аларика.

Братья привлекают Аларика к подготовке нового плана. Клаус и Ребекка находят Финна и предлагают ему пересмотреть свои убеждения. Стефан с Дэймоном посвящают всех в свой план, Ребекка мстит вчерашнему любовнику, а Клаус шантажирует Бонни. Сейдж демонстрирует Финну жизнь в современном мире, но их отвлекают. Бонни сообщает Елене про Дэймона и про заточение у Клауса, а произошедшее с Сейдж приводит друзей к страшному открытию.

В свете последних событий Елена принимает решение вернуть Джереми домой, и Стефан предлагает ей взять с собой Дэймона. Пытаясь разозлить Кэролайн, Ребекка берет на себя организацию очередного вечера. Кэролайн использует освободившееся время с пользой, а Ребекку навещает мать. Дэймон, Джереми и Елена отсиживаются в мотеле в ожидании вестей с той стороны, а Клаус делает все, чтобы ускорить поиск нужной ему вещи. Чтобы вызвать убийцу, Аларик идет на рискованный шаг, Дэймона и Елену ждет неприятная встреча, а Роуз посвящает Джереми в любовные дела сестры.

Ребекка уговаривает Клауса остаться в городе еще на один день, а Елена приглашает одного из братьев на танцевальный вечер. Дэймон является к подруге Аларика с предупреждением, а у Бонни появляется новый ухажер. Ради любимой Тайлер готов рискнуть всем, даже своей безопасностью. Елена узнает о планах Эстер на Аларика, а братья Сальватор оказываются в ловушке. Клаус узнает о западне и принуждает Бонни к сотрудничеству, а Эстер рассказывает Елене о ее тете. Пытаясь предотвратить страшное, Аларик принимает важное решение.

Чтобы скрыть свою тайну, Тайлер вынужден притворяться, а личные разногласия Ребекки и Кэролайн меркнут перед общей опасностью. Елена с Джереми пытаются примириться с потерей, когда Бонни сообщает скверные новости. Ребекка уговаривает брата уехать из города, а Аларик связывается с Еленой. Клаус заключает вынужденный союз с братьями, а Бонни вызывает подмогу. Аларик дает Елене новый урок по борьбе с вампиризмом, а она раскрывает секрет его сущности. Клаус решает действовать по обстановке, а Тайлеру приходится раскрыть себя.

Елена приходит в себя в больнице, куда вскоре наведывается Аларик. Пока она видит сны о прошлом, Джереми встречает в баре бывшего друга. В дверь дома Гилбертов стучится старый знакомый, у которого есть предложение к Елене. Кэролайн и Тайлера дома ждут неприятные вести, а Джереми делает выбор в пользу сестры. Аларик выходит на след Клауса, Елена делится с Мэттом своими переживаниями, а Джереми признается Стефану в их с Мэттом задумке. Внезапно изменившиеся обстоятельства заставляют Елену сделать выбор между братьями, а первородных – защитить себя единственным возможным способом.