Пока Стид приспосабливается к новой реальности, убитый горем Черная Борода заполняет пустоту алкоголем и грабежами, вызывая беспокойство у Иззи и остальной команды.

На борту корабля Чжэн Стид, Олу и Черный Пит делают неожиданные открытия, в то время как команда Черной Бороды планирует свою месть.

Когда Чжэн неожиданно берет под контроль «Месть», воссоединившаяся команда начинает планировать побег. Тем временем обеспокоенный Стид прибегает к отчаянным мерам, чтобы вернуть Черную Бороду, которому предстоит принять собственное решение касательно жизни и смерти.

После того, как его изгнали с корабля Черная Борода встречает старых дисфункциональных друзей. В это время Баттонс готовится к ритуалу превращения.

На захваченном корабле Стид находит очень изысканный, но, возможно, проклятый, костюм. Команда до сих пор не доверяет Черной Бороде, особенно Люциус. А Иззи берется сделать из Стида толкового капитана.

Чтобы не заскучать команда «Мести» устраивает вечеринку в честь дня рождения Калипсо... которую вскоре прерывает пират, жаждущий возмездия. Тем временем Чжэн предлагает «партнерство» принцу Рикки Барнсу.

Во время визита в Пиратскую Республику Черная Борода обдумывает планы на свое будущее и свои отношения с недавно обретшим народную славу Стидом. Затем, пока Джим, видя переживания Олуванде, пытается помочь ему наладить отношения с Чжэн, мир пиратства переворачивается.

Увидев падение Пиратской Республики Стид и Чжэн решают отомстить принцу. В это время команда "Мести" планирует побег из тюрьмы, а Черная Борода раздумывает над возвращением к пиратству.