Вест-Индия. Пираты под предводительством капитана Флинта захватывают очередной корабль, на котором укрылся некий Джон Сильвер, который, чтобы избежать смерти, просится на пиратское судно коком. Из-за скудности добычи у Флинта возникают проблемы с командой, которую настраивает против него метящий на место капитана Синглтон. Пока помощник капитана делает все для предотвращения грядущей перемены, а Флинт отправляется на важные переговоры, Сильвер пытается разобраться, что за ценную вещь он присвоил перед захватом корабля и как ее выгодней продать.

Не в силах молчать, Билли делится с Гейтсом правдой о произошедшем с Синглтоном, и вместе с Флинтом они вычисляют настоящего вора. Почувствовав, что капкан вот-вот захлопнется, Сильвер использует ситуацию на борту, чтобы сбежать и затеряться в городе. Тем временем вмешательство капитана Вэйна чуть не срывает сделку Макс с Рэкхемом, а Элеонора делает непростой выбор, дающий Флинту шанс добыть желаемое. Попавший же в западню Сильвер находит неожиданное решение, способное спасти ему жизнь.

Чтобы выжить, Сильвер предлагает Флинту сделку, обеспечивающую ему место в команде и долю в будущей добыче. В то же время Элизабет обращается к отцу за помощью в обеспечении Флинта всем необходимым, а Билли пытается вычислить затаившихся среди членов команды мятежников, в чем ему неожиданно помогают. Впечатленная отношением капитана Вэйна к их новой сделке Элеанор встает на его сторону, однако вскоре обнаруженный ею поступок Чарльза перечеркивает их едва наладившиеся отношения и вынуждает женщину изменить условия сделки.

Вступив в должность нового капитана, Гейтс назначает своим помощником Билли, и для подготовки корабля к предстоящей операции они решают первым делом повысить его скоростные характеристики. Общаясь с командой, Бонс узнает новую информацию о Флинте, Элеанор пытается добиться желаемого с помощью отца, а Ричард раскрывает инкогнито любовницы Флинта и предлагает ей сделку. Между тем капитана Вэйна ждет неприятная встреча, которую он оборачивает в свою пользу, а Гатри начинает реализацию своего плана.

После отказа капитана передать ему пушки, Флинт решает нагнать его корабль и взять судно на абордаж, однако для осуществления задуманного ему придется поставить на кон слишком многое. Тем временем Ричард Гатри объявляет о прекращении своей деятельности, что вынуждает его дочь срочно искать выход из сложившейся ситуации, а Вэйн с помощью Рэкхема получает новый источник дохода. Сочувствуя Макс, Энн Бонни встает на ее защиту, а мистер Скотт между тем попадает в ловушку.

Билли находит письмо от незнакомки, из которого узнает о возможной измене Флинта, а тем временем Бонни находит Элеанор для серьезного разговора, а та заручается поддержкой своего временного соседа для осуществления их общего плана. Пытаясь выудить запершихся в трюме людей с захваченного корабля, Флинт узнает об их тайном грузе, а Джека тем временем припирают к стенке за жульничество. Люди Флинта получают неожиданную помощь, однако прощальная западня капитана корабля вынуждает их преждевременно свернуть операцию, пока Вэйн наносит тайный визит незнакомцу.

Флинту сообщают об изменениях, произошедших за день его отсутствия на острове, а Рэкхем тем временем пытается понять причину неудачи с его новым бизнесом. Вэйн предлагает новому знакомому сделку, Элеанор встречает того, кого не ожидала увидеть, а Флинта ждет серьезный разговор со своим помощником. После того как Сильвер вновь попадает в переделку, новый квартирмейстер дает ему шанс на спасение, а между тем Элеанор узнает о решении мистера Смита насчет его будущего.

С помощью Макс Рэкхем окончательно приводит в порядок дела борделя, что не вызывает восторга у Бонни. Сильвер выполняет свою часть сделки, и корабли Флинта и Гейтса отправляются на самый важный бой в своей жизни, однако развивающиеся по иному сценарию события приводят пиратов к столкновению с новым неприятелем. Тем временем налаженный Элеанор бизнес дает трещину, когда оказывается, что на остров напал старый знакомый. Гейтс признается Флинту в грозящей ему расправе, что провоцирует того на ответные действия, и лишь подмога Сильвера частично спасает ситуацию.